Etil cianoacetat (CAS#105-56-6)
| Simboli nevarnosti | Xi – draži |
| Kode tveganja | R36/38 – Draži oči in kožo. |
| Opis varnosti | S26 – Če pride v oči, takoj izpirati z obilo vode in poiskati zdravniško pomoč. S37/39 – Nositi primerne rokavice in zaščito za oči/obraz |
| ID-ji ZN | UN 2666 |
Etil cianoacetat (CAS#105-56-6) Uvod
Etil cianoacetat, številka CAS 105-56-6, je pomembna organska kemična surovina.
Strukturno vsebuje ciano skupino (-CN) in skupino etilnega estra (-COOCH₂CH3) v svoji molekuli, zaradi te kombinacije struktur pa je kemično raznolik. Kar zadeva fizikalne lastnosti, je na splošno brezbarvna do svetlo rumena tekočina s posebnim vonjem, tališčem okoli -22,5 °C, vreliščem v območju 206 – 208 °C, topna v organskih topilih, kot so alkoholi in etri ter določeno topnost v vodi, vendar razmeroma majhna.
Kar zadeva kemijske lastnosti, močna polarnost ciano skupine in značilnosti zaestrenja etil estrske skupine določajo, da je lahko podvržena številnim reakcijam. Na primer, je klasičen nukleofil in ciano skupina lahko sodeluje v Michaelovi adicijski reakciji, konjugacijsko adicijo z α,β-nenasičenimi karbonilnimi spojinami pa lahko uporabimo za konstrukcijo novih vezi ogljik-ogljik, kar zagotavlja učinkovit način za sinteza kompleksnih organskih molekul. Etil estrske skupine lahko hidroliziramo v kislih ali alkalnih pogojih, da nastanejo ustrezne karboksilne kisline, ki so ključne pri pretvorbi funkcionalnih skupin v organski sintezi.
Kar zadeva metodo priprave, se etil kloroacetat in natrijev cianid običajno uporabljata kot surovini za pripravo z nukleofilno substitucijsko reakcijo, vendar mora ta postopek strogo nadzorovati odmerjanje in reakcijske pogoje natrijevega cianida, saj je zaradi njegove visoke toksičnosti in nepravilnega delovanja zlahka povzroči varnostne nesreče, prav tako je treba paziti na nadaljnje korake čiščenja, da dobimo izdelke visoke čistosti.
V industrijskih aplikacijah je ključni intermediat pri sintezi finih kemikalij, kot so farmacevtski izdelki, pesticidi in dišave. V medicini se uporablja za izdelavo sedativno-hipnotičnih zdravil, kot so barbiturati; Na področju pesticidov sodelujejo pri sintezi spojin z insekticidnim in herbicidnim delovanjem; Pri sintezi dišav lahko zgradi okostje posebnih molekul okusov in zagotovi edinstvene surovine za mešanje različnih okusov, kar ima ključno vlogo pri podpiranju sodobne industrije, kmetijstva in industrije potrošniškega blaga.
Poudariti je treba, da ima etil cianoacetat zaradi ciano skupine določeno toksičnost in dražilni učinek na kožo, oči, dihalne poti itd., zato je med delovanjem potrebno nositi zaščitno opremo v dobro prezračenem okolju in strogo upoštevajte varnostne predpise kemijskih laboratorijev in kemične proizvodnje.
